相對於一般日本企業的中長期經營規劃, 僅至3年計划水准, 周期較長的汽車業也不過討論10~20年的發展方向. 日本財經雜誌周刊鑽石(Diamond)報導, 孫正義表示要建立可維持200~300年的企業, 並非說笑, 他確曾想建立到西元2300年的300年營收目標, 也積極研究古今中外曆史, 學習可大可久組織的原則. 雖然孫正義常以自嘲口氣, 說自己的長期規劃是吹牛皮, 但據周刊鑽石採訪到曾任職軟銀(SoftBank)社長室長, 現任Trion與JFP社長的三木雄信, 他表示在2000年前後他將升任社長室長時, 孫正義就問他持續經營300年的企業要有何條件, 他後來也真的做了長達5公尺的世界各國300年經濟圖表, 300年企業是說真的. 雖然人類史上確實有若干300年企業, 但多半是特定利基事業, 如替日本政府修建佛像的金剛組, 或俄羅斯與大陸的若干餐廳, 藉由低經營成本與穩定的利基市場收益, 穩定存活, 超過100年的大財團雖有, 能參考的範例不多. 因此, 孫正義不僅研究如三菱集團(Mitsubishi)等大財團的經營方式, 同時也研究日本戰國時期群雄興起, 以及持續超過2,000年的羅馬帝國歷史, 希望從中獲得300年大企業的參考. 據周刊鑽石報導, 外界已知的孫正義300年企業概念, 首要的就是某種程度的平台獨有優勢, 例如洛克斐勒家族(Rockefeller Family)的石油事業, 藉由制定石油業界標準, 迄今仍為全球主要企業組織之一. 另一個則是事業範疇要廣, 利基市場通常規模不大, 只適合中小企業長久經營, 無法支撐大企業的經營, 雖然周刊鑽石在1994年採訪孫正義時, 孫正義表示他最討厭不斷轉業與多角化經營, 會集中心力在軟體事業發展. 但事隔20年, 軟銀集團早已跨足電商, 網路, 無線通訊, 機器人等多種領域, 這是因為市場趨勢不斷轉變, 如果軟銀還留在軟體領域, 現在或許只是另一個日本PC零售商Sofmap而已, 無法追隨市場趨勢擴大規模, 成為世界級高科技財團. 而周刊鑽石也比較三菱集團與軟銀集團, 指出可長可久的大企業, 不只要有順利成長的事業, 還需面臨事業逆境, 與社長生前暫時離開經營階層, 從旁觀察企業自行運作能力的機會, 才能在生前將企業體制, 調整成創業者離世後仍可穩定的狀態; 孫正義碰過IT泡沫, 也曾重病, 可說滿足要求. 現在軟銀集團面臨日本與海外部分衝突, 雖讓人擔心軟銀在孫正義大去後的穩定性, 但藉由全球性跨領域事業版圖, 基礎也算穩定, 後勢仍值得觀察.
