相对于一般日本企业的中长期经营规划, 仅至3年计划水准, 周期较长的汽车业也不过讨论10~20年的发展方向. 日本财经杂志周刊钻石(Diamond)报导, 孙正义表示要建立可维持200~300年的企业, 并非说笑, 他确曾想建立到西元2300年的300年营收目标, 也积极研究古今中外历史, 学习可大可久组织的原则. 虽然孙正义常以自嘲口气, 说自己的长期规划是吹牛皮, 但据周刊钻石采访到曾任职软银(SoftBank)社长室长, 现任Trion与JFP社长的三木雄信, 他表示在2000年前后他将升任社长室长时, 孙正义就问他持续经营300年的企业要有何条件, 他后来也真的做了长达5公尺的世界各国300年经济图表, 300年企业是说真的. 虽然人类史上确实有若干300年企业, 但多半是特定利基事业, 如替日本政府修建佛像的金刚组, 或俄罗斯与大陆的若干餐厅, 借由低经营成本与稳定的利基市场收益, 稳定存活, 超过100年的大财团虽有, 能参考的范例不多. 因此, 孙正义不仅研究如三菱集团(Mitsubishi)等大财团的经营方式, 同时也研究日本战国时期群雄兴起, 以及持续超过2,000年的罗马帝国历史, 希望从中获得300年大企业的参考. 据周刊钻石报导, 外界已知的孙正义300年企业概念, 首要的就是某种程度的平台独有优势, 例如洛克斐勒家族(Rockefeller Family)的石油事业, 借由制定石油业界标准, 迄今仍为全球主要企业组织之一. 另一个则是事业范畴要广, 利基市场通常规模不大, 只适合中小企业长久经营, 无法支撑大企业的经营, 虽然周刊钻石在1994年采访孙正义时, 孙正义表示他最讨厌不断转业与多角化经营, 会集中心力在软件事业发展. 但事隔20年, 软银集团早已跨足电商, 网路, 无线通讯, 机器人等多种领域, 这是因为市场趋势不断转变, 如果软银还留在软件领域, 现在或许只是另一个日本PC零售商Sofmap而已, 无法追随市场趋势扩大规模, 成为世界级高科技财团. 而周刊钻石也比较三菱集团与软银集团, 指出可长可久的大企业, 不只要有顺利成长的事业, 还需面临事业逆境, 与社长生前暂时离开经营阶层, 从旁观察企业自行运作能力的机会, 才能在生前将企业体制, 调整成创业者离世后仍可稳定的状态; 孙正义碰过IT泡沫, 也曾重病, 可说满足要求. 现在软银集团面临日本与海外部分冲突, 虽让人担心软银在孙正义大去后的稳定性, 但借由全球性跨领域事业版图, 基础也算稳定, 后势仍值得观察.
